Я делала подобный проект при помощи IIS и модуля ARR (Application Request Routing) -
http://www.iis.net/downloads/microsoft/application-request-routingПриложения на kooboo и на webforms монтируются в IIS как отдельные сайты.
Затем на одном из них (например, на сайте webforms) прописываем нужный домен, а в настройках IIS URL Rewrite указываем, что если обратились не на адрес субсайта "webformssite", то делать rewrite на сайт с kooboo (который можно поместить на отдельный порт).